Zoro diselamatkan oleh Luffy ketika akan dieksekusi oleh Morgan. Zoro akhirnya bergabung dengan Luffy yang semenjak pertama memaksa Zoro agar bergabung. Zoro adalah andalan kedua keompok bajak laut topi jerami setelah Luffy. Zoro berkedudukan sebagai pendekar pedang. Berkat bergabung dengan Luffy, Zoro akhirnya bisa menemukan Mihawk dan bertarung dengannya meskipun kalah. Sebagai bajak laut, Zoro masuk daftar buruan dengan harga 60 juta berry karena telah mengalahkan Dazz Bones si pembunuh besar dan 100 orang pemburu hadiah di pulau kaktus Whiskey Peak. Dan dengan julukan seperti sebelumnya, Zoro si pemburu perompak.

 Pulau Kuragaina merupakan reruntuhan kaerajaan Shikkeru. Dahulu di kerajaan ini terjadi perang saudara yang sangat menakutkan. Di pulau ini juga terdapat sejenis babun yang mampu meniru perilaku manusia. Babun ini mampu meniru perilaku penduduk Shikkeru yang pandai memainkan pedang, akibatnya babun ini pun menjadi ahli pedang. Zoro pun diserang kawanan babun ini. Selain itu pulau ini juga merupakan kediaman pribadi Mihawk, Mihawk kemudian memberi perahu pada Zoro untukberlayar kembali ke Pulau Shabaody tapi perahu itu dirusak oleh para babun. Zoro yang terluka parah kemudian meminta Mihawk untuk mengajarinya bermain pedang karena mengira kekutannya belum sebanding dengan Mihawk walaupun berhasil mengalahkan para babun. Mihawk yang kemudian mengajari Zoro bermain pedang yang lebih baik. 2 tahun kemudian zoro kembali ke Shabaudy Archipelago. di sana Zoro memperlihatkan kekuatannya selama latihan dengan Mihawk dengan membelah sebuah kapal galeon dengan sekali tebasan.